Aquí te dejo cómo desactivar el historial de búsqueda Web en Windows 10 Cortana. Es un mini tutorial y es facil, sigue los pasos:
1)
Escribe en el buscador de Windows 10 la palabra Cortana y te aparecerá la opción: Configuración de búsqueda y Cortana (Selecciónalo).
2)
Ahora debes ir hacia abajo y ver las opciones que te interesan:
Vista del Historial
Muestra mis aplicaciones, configuraciones, web, búsquedas y otros historiales en el inicio de Cortana
Mi historial del Dispositivo
Mejora la búsqueda usando una aplicación, configuraciones y otros historiales de los dispositivos que han iniciado sesión.
Eso sería para deshabilitarlo pero si lo que quieres es solo eliminar el historial de búsquedas Cortana, pulsa el botón que te comento.
Borrar mi historial del dispositivo
Simplemente desactiva ahí que te lo he dejado marcado en la foto y estará listo.